| 化学名 | Cinchonan-9-ol,6'-methoxy-,(8α,9R)-
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| 药物名称 | Quinine
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| 异名（中) | |
| 异名（英) | |
| 分子量 | 324.41
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| 理化性质 | 摩擦发光的斜方针状结晶(无水乙醇),熔点177°(分解)。在170～180°高真空下升华。[α]15/D-169°(C=2,97%乙酸),[α]17/D-117°(C=1.5,氯仿),
[α]15/D-285°(C=0.4M,0.1N硫酸)。1g溶于1900ml水、760ml沸水、0.8ml乙醇、80ml苯、1.2ml氯仿及250ml干燥乙醚。几乎不溶于石油醚。UV λ CH3OHmax nm:332,320,278,231。硫酸盐:UV λmax nm(ε):330(4365),281(3162)。IR λKBrmax cm\-1:3380(OH),2560(+NH),1619,1592,1510(苯环C=C及C-N),1242,1230(甲氧基=C-O),1120(S=O),1025(甲氧基-C-O)。
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| 构效关系 | |
| 药化作用 | 1.对神经系统的作用 治疗剂量时,奎宁能抑制中枢神经系统,表现为头昏、精神不振等,也具有解热镇痛作用,这种作用与水杨酸类相似,但较微弱。以蟾蜍坐骨神经为实验标本,并分离全部腓神经和胫神经,给药时,以5号注射针头每次给10滴复方奎宁注射液(Ⅰ),内含奎宁 0.136g,咖啡因 0.036mg,乌拉坦0.028mg;以 2%普鲁卡因注射液(Ⅱ)或任氏液作对照。结果I能完全抑制神经干动作电位的产生,阻滞神经传导。神经动作电位下降与时间无线性关系。Ⅱ较Ⅰ的振幅下降大。Ⅰ完全阻滞神经传导所需的时间最长20min,最短8min,平均14.6士1.2(X士SE) min,比Ⅱ所需时间长。给药后的神经标本于任氏液中浸洗30min后,Ⅰ组10条神经标本中有3条未见振幅恢复,恢复最好者仅达到正常电位振幅的28.57%,Ⅱ组10条皆恢复,其中7条恢复至正常电位的78%以上。此实验说明奎宁对神经传导具阻滞作用。复方奎宁对脑神经有长效麻醉作用,经数周后神经机能才可完全恢复;注射0.5ml于家兔腹神经或其周围,无永久性病损,无不良并发症。1ml注入家兔血管内,10min内死亡、应防注入血管。 2.对心脏的影响 奎宁对心脏有抑制作用,延长不应期,减慢传导,并略减其收缩力,如静脉注射速度较快,则抑制心脏更为明显,可致血压下降。 3.抗疟作用 奎宁为重要抗疟药,能消灭各种疟原虫的裂殖体,而终止疟疾的发作。与氯喹的作用相似,但较弱。也能消灭各种疟原虫的红内期,控制疟状。对间日疟疗效较好,给药后多数能停止下次发作,有部分病员仍再发作一次甚至二次后才停止。对3月疟与恶性疟则较差。奎宁能消灭红细胞外型疟原虫,故不能防止良性疟的复发;也不能消灭红细胞前型疟原虫。对红前期,孢子体并无作用,不作病因预防用。对恶性疟若适当延长治程,可能获得根治。对恶性疟配子体也无作用。要杜绝传染源,须加用8-氨喹啉类药物。 抗疟作用机理:奎宁是一种喹啉衍生物,化学结构与氯喹有近似处,其抗疟机理也与氯喹相似,也能与疟原虫的DNA相结合,抑制DNA的合成,虽这种反应远较氯喹为弱,另有实验证明奎宁能降低疟原虫氧耗量,抑制疟原虫体内磷酸化酶而干扰其糖代谢。在奎宁的抗疟作用中,不能忽视机体防御机能的影响。动物实验证明切除宿主脾脏后,或用染料阻断网状内皮系统后,奎宁的抗疟作用显著降低。 4.对子宫的作用 奎宁对妊娠子宫有微弱的兴奋作用,在临产前,子宫阵缩已经开始,作用始明显,能略增加子宫的节律性收缩,而不引起强直性收缩。临床曾将奎宁与蓖麻油合用,作为引产药,但其效可疑。作为抗疟药时,孕妇忌用,月经期慎用。 5.体内过程 奎宁口服后在肠内迅速吸收,进入血液后随即分布于实质器官中,如肝、肾等。在肝中被氧化分解,迅即失效,其代谢物及少量未被破坏的原形都经肾排出,服药后15min就开始见于尿中,24h后几乎完全排完,所以奎宁无蓄积性,为维持血中有效浓度,宜6～8h给药一次。 |
| 毒性 | 奎宁致死量约为8g左右。
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| 临床 | |
| 不良反应 | |
| 成分分类 | |
| 用途分类 | 抗疟
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| 来源 | 茜草科植物红色金鸡纳树 Cinchona suceirubra Pay.树皮。
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| 化学号 | 130-95-0
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| 参考文献 | 1.《植物药有效成分手册》人民卫生出版社1986
2.《中药有效成分药理与应用》
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| 分子式 | C20H24N2O2
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| 熔点 | |
| 旋光度 | |
| 沸点 | |
| 来源拉丁学名 |
