公开(公告)号 | CN1626512A |
公开(公告)日 | 2005.06.15 |
申请(专利)号 | CN200310109278.4 |
申请日期 | 2003.12.11 |
专利名称 | (2S.3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯硫基-2-丁醇的生产方法 |
主分类号 | C07C323/43 |
分类号 | C07C323/43;C07C319/20 |
分案原申请号 | |
优先权 | |
申请(专利权)人 | 上海安基生物科技股份有限公司 |
发明(设计)人 | 张关永;郑戈 |
地址 | 201204上海市张江高科技园区郭守敬路351号2101室 |
颁证日 | |
国际申请 | |
进入国家日期 | |
专利代理机构 | 中原信达知识产权代理有限责任公司 |
代理人 | 罗大忱 |
国省代码 | 上海;31 |
主权项 | (2S.3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯硫基-2-丁醇的生产方法,其特征在于,包括如下步骤:(1)将三乙胺和酸活化剂加入含有N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸有机溶剂中,在温度为-40~-20℃的条件下反应,再加入重氮甲烷的乙醚溶液反应,获得中间体化合物(2);所述的酸活化剂包括氯甲酸酯、氯甲酸乙酯、异丁基、氯甲酸酯或PCl3、PCl5、SO2Cl2中的一种;其反应通式为:(2)将HCl气体通入溶解有化合物(2)的有机溶剂中,在-20~-40℃的温度下反应,蒸去溶剂即得化合物(3);其反应通式为:(3)将还原剂加入含有化合物(3)有机溶剂,在-20~-40℃的条件下反应,然后用无机酸酸化反应产物至pH=2~5,再采用常规的方法从反应产物中收集本发明的目标产物-(2S.3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯硫基-2-丁醇,所述还原剂包括KBH4或NaBH4,反应通式为: |
摘要 | 本发明公开了抗艾滋病药物奈非那韦(Nelfinavir)的关键中间体(2S.3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯硫基-2-丁醇的一种生产方法。本发明的生产方法,工艺简便,原料易得,适于工业化生产,产品总收率达47%,产品光学纯度达98.5%,可用于合成奈非那韦药物。由于生产过程中不使用有毒的原料和有机溶剂,因此生产过程安全、可靠。 |
国际公布 |