2020年执业药师药一复习考点-药物官能团对生物活性的影响
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官能团 |
对生物活性影响 |
举例 |
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一般能使脂溶性加大，水溶性变差的基团 | ||
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烃基（火字旁，火上浇油，脂溶性增加) |
改变溶解度、解离度、分配系数，位阻↑，稳定性↑ |
环己巴比妥引入甲基→海索比妥，不易解离 |
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卤素（吸电子，脂溶性) |
影响电荷分布、脂溶性及作用时间 |
安定作用：氟奋乃静＞奋乃静 |
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巯基 |
形成氢键能力比羟基低，但脂溶性高，更易吸收 |
解毒药：与重金属形成不溶性硫醇盐 |
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醚和硫醚 |
醚类在脂-水交界处定向排布，易通过生物膜 |
硫醚类可氧化成亚砜或砜，极性↑（风流黄：有硫，可成亚砜或砜，磺) |
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酰胺 |
增强与受体的结合能力 |
构成受体或酶的蛋白质和多肽结构中含有大量的酰胺键 |
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非季铵的胺类 |
N上有未共用电子对，显碱性，易与受体形成氢键 |
活性：伯胺＞仲胺＞叔胺（伯仲叔按年龄排序，大哥活性强) |
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磺酸酯、羧酸酯 |
成酯，脂溶性↑，易吸收 |
酯类前药：增加吸收，减少刺激 |
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一般能使水溶性加大，脂溶性变差的基团 | ||
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季铵（金戈铁马) |
季铵易电离成稳定的铵离子 |
作用强，水溶性大，难透过生物膜，往往无中枢作用；但可穿透细菌的细胞壁，如四代头孢 |
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羟基（脱胎于H2O，水溶性强) |
增强与受体结合力，水溶性↑，改变活性 |
（1)脂肪链上：活性和毒性下降 （2)芳环上：酸性、活性和毒性增强 （3)成酯/成醚：活性降低 |
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磺酸、羧酸（酸可在碱性条件下成盐，水溶性增强) |
引入磺酸基使水溶性和解离度↑，不易吸收，仅有磺酸基一般无活性； 引入羧酸水溶性解离度较磺酸小 |
磺酸和羧酸成酯：脂溶性增加，易吸收 |
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