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您现在的位置: 医学全在线 > 理论教学 > 基础学科 > 医用化学 > 正文:第二节 类脂
    

类脂(类脂,糖脂,甾族化合物)

 

  2.胆甾酸

  在人和动物的胆汁中,含有几种结构与胆甾醇类似的酸,称为胆甾酸。例如胆酸和脱氧胆酸。

它们的结构 特征是:C-17上的侧链较短,只有五个碳原子,末端有一个羧基;胆酸的C-3、C-7和C-12上的羟基为α构型,用虚线表示,和胆酸相比较,脱氧胆酸只是在C-7上少一个氧原子;它们的环上都无双键。

  胆酸和脱氧胆酸与甘氨酸(H2N-CH2-COOH)或牛磺酸(H2N-CH2-CH2-SO3H)以酰胺键相结合,这种结合胆酸总称为胆汁酸。在碱性胆汁中,胆汁酸以钠盐或钾盐形式存在,称为胆盐。

  

  分泌到肠中的胆盐是一种乳化剂,对脂肪的消化起着重要作用。胆盐是一种表面活性物质,能降低水的界面张力,使脂肪乳化为微粒并稳定地分散于消化液中,增加了脂肪与脂肪酶的接触机会,从而加速脂肪的水解,以利于脂肪的消化吸收。乳化的脂肪不仅容易消化,而且一部分高度乳化的脂肪微粒,可不经消化而直接由肠粘膜吸收。

  3.甾体激素(类甾醇激素)

  激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类化学活性物质,具有很强的生理作用,主要是控制生长、调节代谢和性的功能等。激素分为两大类,一类是含氮激素,如肾上腺素、甲状腺素和胰岛素等;另一类就是甾体激素。根据来源甾体激素又可分肾上腺皮质激素和性激素两类。

  (1)肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素。现已从肾上腺皮质中提出30多种甾族化合物,其中有七种活性较大的激素。这七种化合物的结构特征是:C-3上均有酮基;C-4,5为双键;C-17上有β-羟甲基羰基。它们区别在于,C-11上有无含氧基团和C-17上有无α-羟基。一般规律是C-11上有含氧基团的肾上腺皮质激素是调节糖代谢的(醛固酮例外),C-11上无含氧基团的为调节水及无机盐代谢的;C-17上有α-羟基的,其生理功能加强。

  具有调节糖代谢作用的肾上腺皮质激素有

具有调节水及无机盐代谢作用的有:

在药物方面,可的松和氢化可的松具有抗炎症、抗过敏、抗病毒、抗休克等药理作用,临床上多用以控制严重中毒性感染和风湿病等。目前医药常用比可的松更有效的药物——醋酸可的松和强的松。

  (2)性激素性激素可分为雄性激素和雌性激素两类。它们分别是由睾丸和卵巢分泌的物质,对生育功能及第二性征如声音、体型的改变都有决定性作用。

  性激素的结构特征是:C-3含有氧;C-4,5间大多数有双键;C-17上没有较长的侧链;环的骨架基本相同,只是取代基或它们的空间排布不同。

  睾丸酮是雄性激素,能促进雄性器官和第二性征的发育。临床上多用它的衍生物,如甲基睾丸酮、睾丸酮丙酸酯等。

      睾丸酮      甲基睾丸酮     睾丸酮丙酸酯 

  黄体酮是雌性激素之一,它的生理作用是抑制排卵,并使子宫内的受精卵和胎儿正常发育,临床上用于治疗习惯性流产、子宫功能性出血、痛经和月经失调等。

黄体酮

  雌二醇是另一类雌性激素,其结构特征是A环为苯环,C-3上有酚羟基;C-10上无角甲基,C-17上有羟 基。由于C-17上羟基构型不同,生理作用也有很大差异,如β-雌二醇的生理活性比α-雌二醇强得多。因此,临床上都采用β-雌二醇。

  β-雌二醇是白色或乳白色粉末,临床上用于卵巢机能不全引起的病症,如子宫发育不全、月经失调等的治疗。

β-雌二醇               α-雌二醇

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