橙皮甙

4H-1-Benzopyran-4-one,7- (6-0-(6-droxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-2,3-dihydro-5-hydrixy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-(S)-

Hesperidin

陈皮甙,桔皮甙

Hesperetin-7-rhamnoglucoside,Cirmtin,Hesperetin-7-rutinoside

610.55

细树枝状针状结晶(Ph6～7沉淀所得)。熔点258～262°(250°软化),[α]20/D-76°(C=2,吡啶)。 1g溶于50升水。在60°溶于二甲基甲酰胺及甲酰胺。略微溶于甲醇及热冰醋酸,几乎不溶于内酮、苯及氯仿,而易溶于稀碱及吡啶。

    1.对心血管系统的作用
(1)对心脏的作用
橙皮甙能兴奋离体及在位蛙心。橙皮甙静注,能使在位兔心收缩力增强,而对心率影响不大,并在心缩力加强的同时心输出量增加,但另有报道,含有氯化产物的橙皮甙才可提高兔心收缩力和心率,而纯品无效。关于甲基橙皮甙对心脏作用的报道甚多。离体兔心灌注,可见冠脉流量显著增加,作用增度为茶碱的1/4～1/2,但对心率和心缩力无多大影响。较大剂量则使豚鼠离体心房搏动减慢,收缩力减弱。犬静滴甲基橙皮甙40mg/kg,能使冠脉阻力下降、冠脉流量增加、血压降低、心率减慢,持续30min以上;但对心肌耗氧量及心肌氧利用率无明显影响,甚至也不影响心率和心肌收缩力。
(2)对血管和血压的作用
橙皮甙对麻醉猫与犬无降压作用。另有报道橙皮甙对猫的周围血管有短而明显的扩张作用,但不含氧化物的弭品则无效。橙皮甙可使兔耳灌流量增加,可拮抗肾上腺素引起的血管收缩。甲基橙皮甙5～25mg/kg静注,可使麻醉猫、兔或犬血压缓慢下降,恢复亦较慢,且无快带耐受性。实验证明,甲基橙皮甙的降压作用是直接扩张血管所致。
2.对平滑肌的作用
橙皮甙对离体肠肌的作用是双相的,先有一短暂的兴奋作用,然后抑制之。甲基橙皮甙对豚鼠、家兔的肠管、气管、子宫及大白鼠胸部主动脉片均有松弛作用,但作用较弱,为罂粟碱的1/100以下。甲基橙皮甙0.5～1.0mg/ml可完全抑制豚鼠离体回肠运动,但对乙酰胆碱,组织胺或氯化钡所致肠肌痉挛仅有微弱的解痉作用;对兔离体小肠也有抑制作用。
3.抗炎作用
橙皮甙与甲基橙皮甙均有维生素P样作用。小鼠腹腔注射橙皮甙175～250mg/kg,有对抗蝮蛇毒素或溶血卵磷脂增加血管通透性的作用。小鼠腹腔注射橙皮甙10mg/只亦能对大鼠巴豆油性肉芽囊肿的炎症反应也有抑制作用,使囊内渗出液明显减少。用氯乙烷喷射法在家兔耳部造成的人工冻伤,在冻伤前或后连续给予橙皮甙可减轻冻伤症状,并用维生素C不能增强其预防冻伤的效果。每天给兔皮下注射甲基橙皮甙50mg/kg或100mg/kg,连续两天,对氯仿引起的皮肤血管通透发生,增高有抑制作用。0.5～1.0g/kg甲基橙皮甙注射于小鼠,对蝮蛇毒素所致血管通透性增加亦有抑制效果,与维生素C和维生素K4合用抑制效果更为显著。兔腹腔注射甲基橙此甙40mg/kg,亦能对抗组织胺所致的血管通透性增加。橙皮甙与栓塞饲料或与致粥样硬化饲料共同喂养大鼠,均可延长大鼠存活时间。能刺激缺乏维生素C的豚鼠的生长速度。能增强豚鼠肾上腺、脾及白细胞中抗坏血酸(维生素C)的含量。
4.抗溃疡作用
甲基橙皮甙对结扎幽门引起的大白鼠溃疡有明显的抗溃疡作用,与维生素C及K合用能增强其效力,口服则无效。
5.利胆作用
给麻醉大鼠皮下注射甲基橙皮甙100mg/kg或500mg/kg,可增加胆汁及胆汁内固体物质的排泄量。合用维生素C和K,可增强利胆效果。
6.抗病毒作用
加入小泡性口炎病毒前,将小鼠纤维细胞放于200μg/ml的橙皮甙中预先孵化,这样处理后,能保护细胞不受病毒侵病约24h。用橙皮甙预先处理Hela细胞,能预防流感病毒的感染。橙皮甙的抗病毒活性能被透明质酸酶所消除。
7.其他作用
橙皮甙有抑制大鼠眼晶状体的醛还原酶作用。橙皮甙还能增加肾上腺素对小鼠的毒性作用,这可能与橙皮甙抑制儿萘酚氧位甲基转移酶(COMT),从而减少肾上腺素破坏有关。橙皮甙还可降低野生大鼠实验性龋齿的发生率。
8.体内过程
给每只大鼠皮下注射橙皮甙100mg后,尿液分析表明,不含游离橙皮甙。给24d后,尿中已测不出橙皮甙及其生物转化产物的硫酸或葡萄糖醛酸结合体,折算24h内经尿排泄总量仅为给药量的26%。这说明橙皮甙排泄较快,且大部分可能在体内完全代谢。并已证明橙皮甙在大鼠与兔体内主要转化成间位羟苯丙酸(m-hydroxy-phenyl propinicacid)。口服后未吸收的部分为肠道菌丛所分解。

纯品甲基橙皮甙对小鼠静注的LD50 为850mg/kg;若纯度不高,由于所含衍生物品种及数量不同,小鼠静注的LD50 为1027mg/kg或629.8mg/kg,差别将近一倍。另有报道,自橘皮中提取橙皮甙,因所用溶剂乙醇与丁醇不同,所得两份提取物分别甲基化为甲基橙皮甙后,毒性差别也很大,小鼠静注的LD50 分别为1200mg/kg与150mg/kg,乙醇提取者毒性较低。

临床用多种橙皮甙制剂如橙皮甙片、橙皮甙维生素C片、复方橙皮甙胶囊治疗或预防高血压及血管硬化所引起的视网膜出血、糖尿病性视网膜炎、冠心病、月经过多、血友病、遗传性毛细血管扩张症等,以降低毛细血管脆性。橙皮甙复合制剂也用于类风湿性关节炎和风湿热。

抗病毒

茜草科植物粟猪殃殃 Galium mollugo Linn.地上部分 芸香科植物佛手 Cirtrusmedica L.var.sarcodactylis(Noot).Svoingle 果实 蕉柑 C.tankan Hayata 果实 枸橘 Poncorus trifoliata(L.)Raf.果实 柠檬 Cirtrus limin Burm.果实 檬 C.limonia Osbek.果皮 枸橼 D.medica L.成熟果实 十字花科植物荠菜 Capsella bursapastoris (L.)Medic.带根全草。

520-26-3

1.《植物药有效成分手册》人民卫生出版社1986 2.《中药有效成分药理与应用》

C28H34O15