烯烃(结构,性质,命名)

　四、烯烃的物理性质

　　烯烃的物理性质如熔点、沸点、相对密度和溶解度等与相应的烷烃相似。常温时，C2～C4的烯烃是气体，C5～C18是液体，C18以上是固体。烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂。

表11-4 烯烃的物理常数

碳原子数	构造式	熔点/℃	沸点/℃	相对密度(d204)
2	H2C=CH2	-169	-102
3	CH3CH=CH2	-185	-48
4	CH3CH2CH=CH2	-185	-6.5	0.5946
5	CH3(CH2)2CH=CH2	-138	29	0.6411
6	CH3(CH2)3CH=CH2	-138	63	0.6734
8	CH3(CH2)5CH=CH2	-101	121	0.7149
10	CH3(CH2)7CH=CH2	-66	170	0.7408
12	CH3(CH2)9CH=CH2	-35	213	0.7584
14	CH3(CH2)11CH=CH2	-12	246	0.7852
18	CH3(CH2)15CH=CH2	17		0.7891
20	CH3(CH2)17CH=CH2	28	341	0.7882

　　五、烯烃的化学性质

　　烯烃的官能团是。π电子云成块状分布于五个σ键所在平面的上下两侧，它

　　与碳原子的结合不很牢固。由于烯烃具有易断裂和易极化的不稳定的π键，故使它具有不同于烷烃的特殊化学性质，如易发生加成、氧化、聚合等反应。

　　（一）加成反应

　　烯烃的加成反应是指在起反应时，烯烃分子中π键断裂，试剂中的两个原子或原子团分别加到双键的两个碳原子上的反应。双键加成的典型反应可表示为：

　　1．加氢

　　在普通情况下，烯烃与氢并不发生反应。如有适当的催化剂（Pt，Pd，Ni）存在，烯烃在液相或气相下能够氢化，变成相应的烷烃。例如：

　　这种在催化剂作用下的加氢反应，称为催化氢化。由于催化氢化反应可以定量地进行，所以可根据吸收量的计算来分析样品中双键的数目。

　　2．加卤素

　　烯烃与卤素（氯或溴）加成反应是亲电加成反应，这个反应在常温下就能很迅速地发生，例如：

如果用溴的四氯化碳溶液时，反应结束后溴的棕红色消失。常用这个方法来鉴定化合物是否含有碳碳双键。

　　3．加卤化氢

　　烯烃与卤化氢（HI，HBr，HCl）的加成反应也是亲电加成反应，生成卤代烷。例如：

　　对HX一类试剂，加在双键上的两部分（H与X）不一样，所以叫做不对称试剂。乙烯是对称烯烃，它和不对称试剂加成产物只有一种。若不对称试剂和不对称烯烃发生加成反应时，加成方式就有两种可能，例如，丙烯与氯化氢加成时，产物可能是：

得到的产物主要是（Ⅰ）。也就是当不对称烯烃和卤化氢加成时，氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上。这个经验规律叫做马尔可夫规则（Markovnikov`s　rule），简称马氏规则。

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