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  第三节 二烯烃           ★★★ 【字体:

二烯烃(分类,命名,二烯烃,共轭二烯烃)

来源:医学全在线 更新:2007-8-31 医学论坛

 

  三、二烯烃的命名

  二烯烃系统命名法是以含有两个C=C的最长碳链为主链,作为母体二烯烃。从最靠近C=C的一端开始将主链上的碳原子编号,两个C=C的位次标明于母体二烯烃名称之前。取代基的位置随着主链上碳原子的编号位次而定。例如:

  

  四、共轭二烯烃的化学性质

  共轭二烯烃的化学性质和烯烃相似,可以发生加成、氧化、聚合等反应。但由于两个双键共轭的影响,显出一些特殊的性质。

  共轭二烯烃可以与1或2mol卤素或卤化氢加成。例如:

  

1,4-二溴-2-丁烯

  加第一分子溴的速率要比加第二分子溴快得多,反应常常终止在二溴代物阶段。而且生成的二溴代物也不是一种而是两种:3,4-二溴-1-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯。3,4-二溴-1-丁烯是由溴和一个双键加成而生成的1,2-加成产物。1,4-二溴-2-丁烯是溴加在共轭双键两端而生成的1,4-加成产物。

  1,3-丁二烯与1molHX加成时,也得到1,2-及1,4-加成产物。

  共轭二烯烃的1,2-与1,4-加成产生的比例决定于反应条件。通常在较低温度及非极性溶剂中,有利于1,2-加成,在较高温度及极性溶剂中,有利于1,4-加成。例如,用己烷为溶剂时,在-15℃进行反应,1,3-丁二烯与溴 的1,2-加成产物占54%,1,4-加成产物占46%;如在60℃时反应,则1,4-加成产物占70%。

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