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  第四节 炔烃           ★★★ 【字体:

炔烃(结构,命名,物理化学性质)

来源:医学全在线 更新:2007-8-31 医学论坛

 

  (二)氧化反应

  炔烃氧化时,碳链在三键处断裂。例如,乙炔用高锰酸钾氧化时,生成二氧化碳。

其它炔烃用高锰酸钾氧化,生成羧酸。

从反应结果可以看到高锰酸钾的紫色消失,所以也可利用此反应检查碳碳三键。

  (三)聚合反应

  乙炔在不同的催化剂和反应条件下,发生各种不同的聚合反应,生成链状或环状的化合物。如乙炔若发生二分子聚合反应时,生成乙烯基乙炔CH2=CH-C≡CH;若在适当的催化剂存在下,三个分子的乙炔聚合成苯。

  

  (四)炔化物的生成

  连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,这是因为三键C是sp杂化,s成分占1/2,电负性比较强,使得Csp-H1sσ键的电子云更靠近碳原子,增强了C-H键极性,使氢原子容易离解,显示酸性。乙炔基阴离子能量低,体系稳定,所以乙炔分子CH≡CH中氢原子容易被金属取代,生成的炔烃金属衍生物叫做炔化物。例如,将乙炔通入硝酸银氨溶液或氯化亚铜氨溶液中,分别生成白色的乙炔银和砖红色的乙炔亚铜沉淀。

  上述反应极为灵敏,常用来鉴定具有-C≡CH构造特征的炔烃,并可利用这一反应从混合物中把这种炔烃分离出来。而R`-C≡C-R型的炔烃不发生这两个反应。乙炔银和乙炔亚铜在湿润时比较稳定,在干燥时能因撞击或升高温度发生爆炸,所以实验完毕后,应立即加硝酸把它分解掉。

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