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2020年度执业中药师考试《答疑周刊》第22期

2020年执业中药师《答疑周刊》第22期

问题索引:
1.【问题】老师,按有机化合物的分类,醌类化合物是什么结构?
2.【问题】老师,茜草素属于萘醌还是蒽醌?
3.【问题】老师,酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是什么?

具体解答:

1.【问题】老师,按有机化合物的分类,醌类化合物是什么结构?

醌类化合物的基本定义:醌类化合物基本都具有α,β-α′,β′不饱和酮结构。

醌类化合物

具体分类及结构

苯醌

萘醌

菲醌

蒽醌

2.【问题】老师,茜草素属于萘醌还是蒽醌?

茜草素属于蒽醌类化合物,并且属于蒽醌的单蒽核类的茜草素型化合物。

分类

代表药物

代表化合物

苯醌

软紫草

-

萘醌

紫草

紫草素、异紫草素

菲醌

邻菲醌

丹参

丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB

对菲醌

丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙

蒽醌

单蒽核类

大黄、虎杖

大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄酚(大黄素型蒽醌:羟基分布于两侧苯环上)

茜草

茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素(茜草素型蒽醌:羟基分布于一侧苯环上)

双蒽核类

大黄

番泻苷A

3.【问题】老师,酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是什么?

(1)含有羧基(COOH)比含有羟基(OH)的结构酸性强。

(2)蒽醌类衍生物酸性强弱顺序:

含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH。

在分离工作中,常采取碱梯度萃取法来分离蒽醌类化合物。如用碱性不同的水溶液5%碳酸氢钠溶液、5%碳酸钠溶液、1%氢氧化钠溶液、5%氢氧化钠溶液依次提取。

其中:碳酸氢钠→提取的是含-COOH和含两个以上β-OH的化合物。

碳酸钠→提取的是含一个β-OH的化合物。

1%氢氧化钠→提取的是含两个以上α-OH的化合物。

5%氢氧化钠→提取的是含1个α-OH的化合物

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