2020年执业中药师《答疑周刊》第19期
问题索引：
1.【问题】老师，吲哚苷属于氧苷还是氮苷呢？
2.【问题】老师，最容易发生酸催化水解反应的苷类化合物是氮苷还是碳苷呢？
3.【问题】老师，含氰苷类化合物的常用中药有哪些？
具体解答：
1.【问题】老师，吲哚苷属于氧苷还是氮苷呢？
吲哚苷属于氧苷，不属于氮苷。
苷的分类，总结如下：
（1)按苷元的化学结构分类
根据苷元的结构可分为：氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷等。如苦杏仁苷、七叶内酯苷、靛苷。
（2)按苷类在植物体内的存在状况分类
①原存在于植物体内的苷称为原生苷。
②原生苷水解后失去一部分糖的称为次生苷。
（3)按苷键原子分类
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苷按照苷键原子分类 |
具体分类 |
举例 |
口诀 |
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氧苷 |
醇苷 |
红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷 |
纯种红毛菜 |
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酚苷 |
天麻苷、水杨苷 |
水天缤纷多彩 | |
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氰苷 |
苦杏仁苷 |
苦情戏 | |
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酯苷 |
山慈菇苷A |
尼姑佛指 | |
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吲哚苷 |
靛苷 |
多点 | |
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硫苷 |
—— |
萝卜苷、芥子苷 |
钻石裸戒 流光溢彩 |
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氮苷 |
—— |
腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷、巴豆苷 |
房子很好 但是限购 |
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碳苷 |
—— |
芦荟苷、牡荆苷 |
母亲烧碳炉 |
（4)其他分类方法
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其他分类方法 |
举例 |
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根据连接单糖基的个数 |
单糖苷、二糖苷 |
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根据苷元上连接糖链的数目 |
单糖链苷、二糖链苷 |
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根据糖的种类 |
核糖苷、葡萄糖苷 |
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按生理作用分类 |
强心苷 |
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按其特殊性质分类 |
皂苷 |
2.【问题】老师，最容易发生酸催化水解反应的苷类化合物是氮苷还是碳苷呢？
最容易发生酸催化水解的苷类化合物是氮苷。
苷键的裂解反应，总结如下：
（1)酸催化水解
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酸催化水解的分类 |
具体比较顺序 |
|
按苷键原子不同 |
酸水解的易难顺序是：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷 （注意结合前面具体的N-苷、O-苷、S-苷、C-苷的实例来分析比较) |
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呋喃糖苷与吡喃糖苷 |
呋喃糖苷＞吡喃糖苷 |
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酮糖与醛糖 |
酮糖＞醛糖 |
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吡喃糖苷的C5位取代基越大，越难水解 |
五碳糖＞甲基无碳糖＞六碳糖＞七碳糖＞糖醛酸 |
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氨基糖和羟基糖 |
2,6-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷 |
（2)碱催化水解
一般的苷键难被碱催化水解，但苷键具有酯的性质时，遇碱就能水解。如藏红花苦苷。
（3)酶催化水解
酶促反应专属性高，反应条件温和。
3.【问题】老师，含氰苷类化合物的常用中药有哪些？
（1)含氰苷类化合物的常用中药有：桃仁、郁李仁、苦杏仁。
技巧：请逃离苦境。
请=氰苷，逃=桃仁，离=郁李仁，苦=苦杏仁。
（2)《中国药典》规定的以上中药的指标成分以及含量要求
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含氰苷类化合物的常用中药 |
《中国药典》规定的指标成分 |
指标成分的含量要求 |
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苦杏仁 |
苦杏仁苷 |
不低于3.0% |
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桃仁 |
苦杏仁苷 |
1.5%～3.0% |
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郁李仁 |
苦杏仁苷 |
不低于2.0% |
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