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2017年执业药师《中药化学》考试复习讲义:第6章

2017年执业中药师中药化学章节考点(8)

  第六章 黄 酮
 
  第一节 结构与分类
 
  黄酮类化合物经典的概念主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。现在,黄酮类化合物是泛指两个苯环(A与B环)通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。其基本的碳架为C6-C3-C6。
 
  一、苷元的结构与分类
 
  根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2或3位)以及三碳链是否成环等特点,可将中药中主要的黄酮类化合物分类。
 
  B型题:
 
  在黄酮类化合物中
 
  A.三碳位的2,3位上有双键,而3位没有羟基
 
  B.三碳链的2,3位上有双键,而3位有羟基
 
  C.三碳链的2,3位上没有双键,而3位没有羟基
 
  D.三碳链的2,3位上没有双键,而3位有羟基
 
  E.三碳链的1,2位处开裂,2,3,4位构成了α、β不饱和酮的结构
 
  1:查耳酮的变化
 
  『正确答案』E
 
  2:二氢黄酮醇的变化
 
  『正确答案』D
 
  3:黄酮醇的变化
 
  『正确答案』B
 
  4:二氢黄酮的变化
 
  『正确答案』C
 
  5:黄酮的变化
 
  『正确答案』A
 
  此外,尚有由两分子黄酮或两分子二氢黄酮,或一分子黄酮及一分子二氢黄酮按C-C或C-O-C键方式连接而成的双黄酮类化合物。另有少数黄酮类化合物结构很复杂,如水飞蓟素为黄酮木脂体类化合物,而榕碱及异榕碱则为生物碱型黄酮。
 
  二、黄酮苷中糖的结构与分类
 
  天然黄酮类化合物多以苷类形式存在,并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同,可以组成各种各样的黄酮苷类。
 
  除0-糖苷外,天然黄酮类化合物中还发现有C-苷,如葛根黄素、葛根黄素木糖苷,为中药葛根中扩张冠状动脉血管的有效成分。

  第二节 理化性质
 
  一、性状
 
  1.形态:多为结晶性固体,少数为无定形粉末(苷)。
 
  2.旋光性:(有无手性碳原子)
 
  黄酮苷类:多为左旋,由于结构中含有糖部分。
 
  3.颜色:大多呈黄色。
 
  ①与分子中是否存在交叉共轭体系有关;
 
  ②与助色团(供电子-OH、-OCH3等)的种类、数目、取代位置有关,尤其7,4′-位颜色加深。
 
  黄酮、黄酮醇及其苷类:多显灰黄~黄色。
 
  查耳酮:黄~橙黄色医学全.在.线.提供. www.med126.com
 
  二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇:几乎为无色(交叉共轭体系中断)。
 
  异黄酮:显微黄色(B环接在3位,缺少完整的交叉共轭体系)。
 
  黄酮和黄酮醇分子中引入-OH和甲氧基等助色团后,因电子移位、重排而使化合物颜色加深,尤其是7位及4′位。
 
  花色素的颜色可随pH不同而改变。
 
  二、溶解性
 
  一般游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。其中黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子,因分子与分子间排列紧密,分子间作用力较大,故更难溶于水;而二氢黄酮及二氢黄酮醇等,因系非平面性分子,分子与分子间排列不紧密,分子间作用力较小,有利于水分子进入,故溶解度稍大。
 
  至于花色苷元(花青素)类虽也为平面性结构,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,在水中的溶解度较大。
 
  黄酮类苷元分子中引入羟基,将增加在水中的溶解度;而羟基经甲基化后,则增加在有机溶剂中的溶解度。
 
  黄酮类化合物的羟基被糖苷化后,在水中溶解度则相应增大,而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。黄酮苷一般易溶于水和甲醇、乙醇等极性有机溶剂中;但难溶或不溶于苯、氯仿等非极性有机溶剂中。一般情况下,苷的糖链越长,在水中的溶解度越大。
 
  另外,糖的结合位置不同,对苷的水溶性也有一定影响。

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