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2017年执业药师《中药化学》考试复习讲义:第2章

2017年执业中药师中药化学章节考点(2)

第二章 生物碱

  第一节 基本内容

  一、生物碱的定义

  生物碱是指一类来源于生物界(以植物为主)的含氮的有机化合物,多数生物碱分子具有较复杂的环状结构,且氮原子在环状结构内,大多呈碱性。一般具有生物活性。

  二、生物碱在动、植物界的分布和存在情况

  生物碱主要分布在植物界,其分布的一般规律是:

  ①绝大多数生物碱分布在高等植物中,如毛莨科、罂粟科、防已科、茄科、夹竹科、芸香科、豆科、小檗科等。

  ②极少数生物碱分布在低等植物中,如烟碱存在于蕨类植物。

  ③科属亲缘关系相近的植物,常含有相同结构类型的生物碱。

  ④生物碱在植物体内多数集中分布在某一部分或某些器官。

  三、生物碱的分类及结构特征

  生物碱的分类方法主要有3种,按植物来源、生源途径和基本母核的结构类型分类。

  (一)吡啶类生物碱 此类生物碱结构简单,很多呈液态。代表物有:槟榔碱、槟榔次碱,烟碱、苦参碱等。

  (二)莨菪烷类生物碱

  (三)异喹啉类生物碱

  1.简单异喹啉类

  2.苄基喹啉类

  (1)1-苄基异喹啉类:代表物有罂粟碱厚朴碱等。

  (2)双苄基异喹啉类:代表物有汉防已碱等。

  (3)原小檗碱类:代表物有小檗碱、延胡索乙素等。

  (4)吗啡烷类:代表物有吗啡、可待因等。

  (四)吲哚类生物碱

  代表物有吴茱萸碱、马钱子碱、士的宁、长春碱长春新碱利血平等。

  (五)有机胺类生物碱

  代表物有麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱等。

  第二节 理化性质

  一、性状

  形态 多数生物碱呈结晶形固体,有些为晶形粉末状;少数生物碱为液体状态,这类生物碱分子中多无氧原子,或氧原子结合为酯键,如烟碱、槟榔碱等;个别具有挥发性(麻黄碱)、具有升华性(咖啡因、川芎嗪)。

  味道 大多数生物碱具苦味,少数生物碱具有其他味道,如甜菜碱具有甜味。

  颜色 绝大多数生物碱无色或白色,仅少数具有较长共轭体系结构的生物碱呈不同颜色。如小檗碱为黄色,药根碱为红色。

  二、旋光性

  生物碱的旋光性受溶剂、pH等因素的影响。生物碱的生理活性与其旋光性有关。

  三、溶解性

  (一)游离生物碱

  1.亲脂性生物碱

  绝大多数叔胺碱和仲胺碱属于亲脂性生物碱。

  2.亲水性生物碱

  (1)季铵型生物碱

  (2)小分子生物碱

  (3)生物碱N-氧化物

  (4)酰胺类生物碱

  3.具有特殊官能团生物碱

  (1)具酚羟基或羧基的生物碱

  这类生物碱称为两性生物碱,可溶于酸水和碱水。如吗啡、青藤碱等医学全.在.线.提供. www.med126.com。具酚羟基者可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡;具羧基者可溶于碳酸氢钠溶液,如槟榔次碱。

  (2)具内酯或内酰胺结构的生物碱

  这类生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱溶液中加热,可开环形成盐而溶于水。如喜树碱、苦参碱等。

  (二)生物碱盐

  一般易溶于水,可溶于醇类,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱盐溶解性因成盐的种类不同而有差异。个别生物碱盐的溶解性不符合一般规律。

  四、碱性

  生物碱分子中都含有氮原子,通常显碱性,能与酸结合成盐。碱性是生物碱的重要性质。

  1.生物碱碱性强弱的表示方法

  生物碱的碱性用其共轭酸的酸式离解指数pKa值表示。pKa值大,碱性强;pKa值小,碱性弱。

  一般认为,生物碱pKa<2为极弱碱性,pKa2~7为弱碱性,pKa7~11为中强碱性,pKa>11为强碱性。

  2.生物碱碱性强弱与分子结构的关系

  (1)氮原子的杂化方式

  氮原了的杂化方式与碱性强弱的关系表现为SP3氮>SP2氮>SP氮

  (2)电效应

  增大氮原子未共用电子云密度,则碱性增强,反之则碱性减弱。

  诱导效应:能使氮原子电子云密度增强,则碱性增强。常见的供电子基团为烷基。如果生物碱分子结构中氮原子附近存在吸电子基团或原子,其吸电子诱导效应使生物碱的碱性减弱。

  共轭效应:

  苯胺型:碱性降低,如毒扁豆碱。

  烯胺型:可使碱性减弱或增强,如蛇根碱,小檗碱具有强碱性。

  酰胺型:碱性极弱,强胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱等。

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