| 化学名 | Lup-20(29)-en-28-oic acid,3-hydroxy-,(3β)-
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| 药物名称 | Betulic acid
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| 异名（中) | 桦木酸
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| 异名（英) | Betulinic acid,Mairin
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| 分子量 | 456.71
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| 理化性质 | 白色针晶(氯仿-甲醇),mp299～301℃,[α]25/D+5.86°(c=0.87,吡啶);[α]25/D+6.11°(c=0.44,二氧六环)。Iγmax(KBr)cm\-1:3400(OH),1690(COOH),3070,1640,885((C=CH2)。MSm/z:456(M+),438(M-H2O),423(M-H2O-Me),411(M-COOH),248,234,220,219,207,189(100),易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯,难溶于水。Liebermann-Burchard反应(+),磷钼酸反应(+)。1HNMR。13CNMR。
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| 构效关系 | 1.工艺专利:Zhang X D,et al.CN 1045784(1990,5pp)
2.药品专利:Junisho N.JP 8231620(1980,2pp)
3.药品专利:Dasgupta TK,et al.WO 9629068(1996,30pp)
4.药品专利:Cho SH,et al.EP 717983(1996,14pp)
5.衍生物专利:Anderson M B,et al.WO 9504526(1995,42pp)
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| 药化作用 | 1.细胞毒活性。对人型结肠癌细胞株Co-115的LD50为0.375μg/mL。对P388有较强的抑制作用,其ED50为5.2μg/mL。ED50(μg/mL):L1210(16.43),HL60(2.41)。 2.选择性地抑制人型黑素瘤。完全抑制带有人黑素瘤的无胸腺小鼠瘤体的生长,且无毒性,现正在临床前开发。 3.对大鼠基底组织有致痉挛作用。 4.抗炎作用。体外显著抑制前列腺素合成,IC50为101μM(对照品阿司匹林为1897μM)。抑制角叉菜胶、5-羟色胺诱导的小鼠足肿,抑制TPA、EPP诱导的小鼠耳肿。 5.抗HIV。在H9淋巴细胞中抑制HIV复制,EC50为1.4μM。抑制未感染HIV的H9淋巴细胞的IC50为13μM,治疗指数9.3。 6.抑制cAMP依赖的蛋白激酶cAK,Ca2+依赖的蛋白激酶CDPK和磷脂依赖的蛋白激酶C(PKC),IC50依次(μM)为45、84和145。 |
| 毒性 | |
| 临床 | |
| 不良反应 | |
| 成分分类 | 三萜 triterpenoid
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| 用途分类 | |
| 来源 | 1.五加科(Araliaceae)
刺五加 Acanthopanax senticosus(Rupt.et Maxim.)Harms 根皮
2.桦木科(Betulaceae)
美加甜桦 Betula lenta L.树皮
垂枝桦 Betula pendula Roth.树皮
白桦 Betula platyphylla Suk.外皮
3.五桠果科(Dilleniaceae)
巴布新几内亚五桠果* Dillenia papuana Martelli 叶,茎
4.柿科(Ebenaceae)
白黑柿* Diospyros leucomelas Poir.叶
5.大戟科(Euphorbiaceae)
重阳木 Bischofia javanica Bl.叶,茎
6.唇形科(Labiatae)
迷迭香 Rosmarinus officinalis L.叶
7.豆科(Leguminosae)
云南甘草 Glycyrrhiza yunnanensis Cheng f.et.L.K.Tai 根茎
8.金虎尾科(Malpighiaceae)
厚叶贝森尼木* Byrsonima crassifolia 叶
9.锦葵科(Malvaceae)
木芙蓉 Hibiscus mutabilis L.花
10.荇菜科(Menyanthaceae)
睡菜 Menyanthes trifloiata L.根茎(收率:0.11%)
11.桃金娘科(Myrtaceae)
棒状花蒲桃* Syzygium claviflorum(Roxb.)Wall 叶
12.鼠李科(Rhamnaceae)
酸枣 Ziziphus spinosa(Bunge)Hu 种子
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| 化学号 | 472-15-1
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| 参考文献 | 《植物活性成分辞典》
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| 分子式 | C30H48O3
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| 熔点 | |
| 旋光度 | |
| 沸点 | |
| 来源拉丁学名 |
