| 化学名 | 6H-Dibenzo[b,d]pyran-1-ol,6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-,(6aR-trans)-
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| 药物名称 | Tetrahydrocannabinol
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| 异名（中) | |
| 异名（英) | △'-THC,△9-THC
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| 分子量 | 314.45
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| 理化性质 | D-(-):沸点200°/0.02mm,(155～157°/0.05mm),[α]20/D-150°(C=0.53,氯仿)。UV λEtOHmax nm(logε):283(3.21),276(3.20),230sh(4.03)。IR λ CHCl3max cm\-1:3610m,3410w,2930s,1625s,1578s,1426s,1384s,1245m,1184s,1130s,1112m,1040s,850m.MSm/e(%):315(24),314(100),300,299(67),272,271(44),259,258(31),257,246,243,232,231(76),201,193,174,119,107,105,91。NMR(CDCl3)δ:6.35(s,1H),6.29,6.14(2d,2H,J=2),4.82(s,1H),3.32～2.90(m,1H),2.90～0.6(m,25H),1.69(s,=C-CH3),1.40,1.09(2s,>C |
| 构效关系 | |
| 药化作用 | 1.对中枢神经系统的影响 含有四氢大麻酚的大麻吸入后精神激动,自觉欣快,长期服用精神堕落,严重丧失工作能力。四氢大麻酚对动物中枢神经既有兴奋又有抑制,对外界刺激更为敏感,对巴比妥睡眠时间有延长作用,对苯丙胺引起的自发活动有协同作用。小鼠腹腔注射有明显的抗伤害(止痛)作用(热板法)。 在大鼠木僵实验中,胆碱酯酶抑制剂和6-羟多巴胺对四氢大麻酚的协同效应大于对氟哌啶醇,抗副交感神经药奎纽定二苯羟乙酸盐对四氢大麻酚的拮抗效应强于对氟哌啶醇。密胆碱不能明显拮抗四氢大麻酚,却可减弱对氟哌啶醇的作用,说明四氢大麻酚的作用与增强胆碱能系统活动有关。 2.对心脏的影响 采用等容收缩相的左室收缩性能指标观察了△9-四氢大麻酚对兔、猫和猴心肌收缩力的影响。△9-四氢大麻酚0.5～2mg/kg(iv),p-(dp/dt)/p 环明显变小,左移,其效应随着剂量增加而增强。家兔静注0.5mg/kgl5min后,给予东莨菪碱0.5mg/kg,对△9-四氢大麻酚引起的各项指标下降均无明显影响,而静注苯丙胺1.0mg/kg,则各项指标均有不同程度恢复,提示△9-四氢大麻酚减弱心肌收缩力的作用可能与交感神经张力下降有关。 3.抑癌作用 四氢大麻酚能抑制小鼠Lewis肺癌而不伤害正常骨髓细胞。对小鼠白血病 L1210 体外有效而体内无效。对人鼻咽癌KB细胞有较强的活性,对因化疗引起的呕吐有止吐作用。 4.其他作用 四氢大麻酚对葡萄球菌和链球菌的最低抑制浓度为1～5μg/ml。 大鼠口服四氢大麻酚,利尿作用与双氢氯噻嗪相仿,重复给药作用下降。 |
| 毒性 | 小鼠LD50(mg/kg):静脉注射42.5,腹腔注射455,灌胃482。大鼠LD50(mg/kg):静脉注射28.6,腹腔注射373,灌胃666。
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| 临床 | 1)抗癌作用.2)对中枢神经系统的影响.3)对心脏影响.
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| 不良反应 | |
| 成分分类 | |
| 用途分类 | 镇吐,抗炎,
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| 来源 | 桑科植物大麻 Cannabis sativa L.雌花花蕊分泌的树脂。
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| 化学号 | 1972-08-3
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| 参考文献 | 1.《植物药有效成分手册》人民卫生出版社1986
2.《中药有效成分药理与应用》
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| 分子式 | C21H30O2
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| 熔点 | |
| 旋光度 | |
| 沸点 | |
| 来源拉丁学名 |
