医学全在线
搜索更多精品课程:
热 门:外科内科学妇产科儿科眼科耳鼻咽喉皮肤性病学骨科学全科医学医学免疫学生理学病理学诊断学急诊医学传染病学医学影像药 学:药理学药物化学药物分析药物毒理学生物技术制药生药学中药学药用植物学方剂学卫生毒理学检 验:理化检验 临床检验基础护 理:外科护理妇产科护理儿科护理 社区护理五官护理护理学内科护理护理管理学中 医:中医基础理论中医学针灸学刺法灸法学口 腔:口腔内科口腔外科口腔正畸口腔修复口腔组织病理生物化学:生物化学细胞生物学病原生物学医学生物学分析化学医用化学其 它:人体解剖学卫生统计学人体寄生虫学仪器分析健康评估流行病学临床麻醉学社会心理学康复医学法医学核医学危重病学中国医史学
您现在的位置: 医学全在线 > 精品课程 > 其它 > 医用化学 > 正文:有机化学授课教案:环烷烃
    

有机化学-授课教案第二章 烷烃和环烷烃:

有机化学:授课教案第二章 烷烃和环烷烃 环烷烃:教案首页第 3 次课授课时间:2010年9月28日 课程名称 有机化学 年级 2009 专业、层次 医学类本科 授课教师 职称 课型 理论大课 学时 3 授课题目(章、节) 第二章 烷烃和环烷烃:环烷烃 基本教材及主

教案首页

第 3 次课  授课时间:2010年9月28日

课程名称

有机化学

年级

2009

专业、层次

医学类本科

授课教师

职称

课型

理论大课

学时

3

授课题目(章、节)

第二章  烷烃和环烷烃:环烷烃

基本教材及主要参考书

《有机化学》第七版 吕以仙主编  人民卫生出版社

25页- 31页

参考书:基础有机化学  邢其毅主编   化学工业出版社

目的与要求:掌握环烷烃的命名方法。

掌握环烷烃的结构与构象稳定性。

掌握环烷烃的性质——取代和开环反应。

 

教学内容与时间安排、教学方法:

   1、环烷烃的分类和命名。  30分钟

   2、环烷烃的结构和稳定性。   30分钟

   3、环烷烃的性质。  10分钟

   4、环烷烃的构象。  40分钟

   5、小结   5分钟

   教学方法:CAI  模型 讲授法  练习法。

教学重点及如何突出重点、难点及如何突破难点:

教学重点:环烷烃的命名。

环烷烃的构象异构。

教学难点:环烷烃的构象异构。

  

 

教研室审阅意见:

  教研室主任签名:

   年   月 日

基本内容

教学手段

课堂设计和时间安排

 

§2 环烷烃

(一)、分类

(二)、单环烃的命名

① 以相应的开链烃冠以“环”字来命名,英文命名则加词头cyclo。环碳原子的编号应从较小的取代基开始,且使取代基的位次最小。

 ② 当环上有复杂取代基时,可将环作为取代基命名。

③ 环烷烃的C-C单键,因受环的限制不能自由旋转,可产生顺(cis-)、反(trans-)异构体。

二、环烷烃的结构与稳定性

(一)、 A.von Baeyer(拜尔)张力学说(1885年)

①  假设成环所有的碳原子都在同一平面上,构成正多边形。

②  假设所有键角为109。28′(即四面体结构)。

根据假定:如果环中的夹角大于或小于109。28′就会产生张力,键角变形越大,张力越大,环越不稳定。

 近代共价键理论解释

电子云偏向环平面外侧,容易受等亲电试剂进攻,故似烯烃进行加成反应。

共价键的形成是由于原子轨道相互交盖的结果,交盖程度越大,键越稳定。

(二)、燃烧热

燃烧热是指1mol有机物完全燃烧生成二氧化碳和水时放出的热量.环丙烷和环丁烷中的每个CH2的燃烧热均高于开链烷烃,高于开链烷烃的能量称为环张力。环己烷的数据与开链烷烃一致,几乎没有张力存在.

开环的难易顺序为: C3 > C4 > C5 > C6 ,但五元环与六元环的差别不大。

因此环稳定性: 六元环 > 五元环 > 四元环 > 三元环

三、环烷烃的性质

(一)、环烷烃的物理性质

脂环烃的物理性质与开链烃相似:常温下,小环为气体,普通环为液体,中环为固体。

环烷烃的沸点、熔点、相对密度都比相应的开链烃高,其原因是:脂环烃中C-C键的旋转受到一定程度的限制,分子具有一定的对称性和刚性。

(二)、环烷烃的化学性质

1.游离基取代反应(free radical substitution reaction)

 

2.加成反应(addition reaction)

小环烃—环丙烷和环丁烷与烯烃性质相似,易开环发生加成反应。

2.1催化加氢

 

2.2加HX 、X2

加成反应遵循马氏规则(原子则加在连氢原子较少的碳上),开环发生在连氢最多和最少的环碳上。

四、环烷烃的构象

(一)、环戊烷的构象

(二)、环己烷的构象

1.船式和椅式构象

 

2. α键与e键

α键—竖键(直立键)

e 键—横键(平伏键)

椅式构象的α键与e键互变。

3. 环己烷构象稳定性分析

影响构象稳定性因素:角张力,扭转张力,空间张力。

椅式稳定。

4. 取代环己烷构象分析

医学检验网

① 一取代环己烷:取代基在e 键上构象稳定。

构象稳定性: (Ⅳ) > (Ⅱ) > (Ⅰ) > (Ⅲ)

② 二取代环己烷

写出1-叔丁基-4-氯环己烷的构象,并排列其稳定性次序。

写出1,2-二甲基取代环高级职称考试网己烷的构象式,并排列其稳定性次序。

③ 多取代环己烷

e键取代基最多的构象稳定;大取代基(体积)在e键的构象稳定。

  

PPT

多媒体

讲授

讲授

讲授

练习

模型

讲授

提问

模型

提问

(★-重点,☆-难点)

2分钟

  

15分钟

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20分钟

(第1节课完)―――――

 

 

 

 

 

 

 

20分钟

★☆五元环和六元环的稳定性

 

 

 

 

 

小环的开环反应

10分钟

 

  

(第2节课完)――

 

 

 

 

★☆环己烷的构象及其稳定分析

35分钟

1、环烷烃的命名(顺反异构)。

2、环烷烃的稳定性。

3、环己烷的构象及其稳定性分析。

   5分钟

  

(第3节课完)―――――

1、问题2-3

2 、习题2-7、2-9、2-11、2-13

 

1、烯烃的命名——顺反命名;Z、E命名。

2、双键的重要特征。

3、烯烃的加成反应—马氏规则;正离子的稳定性次序。

4、电子效应——诱导效应、共轭效应。

...
关于我们 - 联系我们 -版权申明 -诚聘英才 - 网站地图 - 医学论坛 - 医学博客 - 网络课程 - 帮助
医学全在线 版权所有© CopyRight 2006-2046, MED126.COM, All Rights Reserved
皖ICP备06007007号
百度大联盟认证绿色会员可信网站 中网验证