脂环烃(环炔烃,单环脂烃,结构,性质,命名,分类)

　　一、脂环烃的分类和命名

　　脂环烃分为饱和环烃和不饱和脂环烃。饱和脂环烃称为环烷烃；不饱脂环烃又分为环烯烃和环炔烃。环烷烃和环烯烃较多见，环炔烃则较少见。依环数多少又可把脂环烃分为单环脂烃和多环脂烃。

　　环烷烃中只有一个碳环的称为单环烷烃，它的通式为CnH2n，与单烯烃互为同分异构体。单环烷烃可分为大环（环上的碳原子数≥12）、中环（8～11个碳）、普通环（5～7个碳）和小环（3～4个碳）。到目前为止，已知的大环有三十碳环，最常见的是五碳环（环戊烷）和六碳环（环己烷）。

　　单环烷烃的命名是根据组成环的碳原子数为环某烷。例如：

环上如有取代基时，取代基的位次尽可能采用最小数标出；若有不同取代基时，则以含碳最少的取代基作为1位。例如：

单环烯烃的命名，称为环某烯。标明双键位置以最小的数为原则。若有取代基时，取代基的位置数则以双键为准依次排列。例如：

脂环烃中具有几个环（常见的为双环）且共用一个、两个或两个以上碳原子的叫做多环脂烃。

　　二、环烷烃的结构

　　环烷烃中的碳原子也是sp3杂化的，它们的杂化轨道之间的夹角应为109°28′。但环丙烷的三个碳原子在一个平面上，C-C间的sp3杂化轨道没有在两原子核连线的方向上重叠，也就是没有达到最大程度的重叠，如图12-1。所以分子内存在一种达到最大重叠的倾向，这种倾向就叫做“张力”。因此内能较高，环不稳定。环丁烷的情况与环丙烷相似，分子中也存在着张力，但比环丙烷要稳定得多。

图13-1　环丙烷中sp³杂化轨道重叠示意图

　　五个碳以上的环烷烃环上的碳的碳原子并不都在同一平面上，C-C键角为109°28′左右。例如环戊烷的组成环的五个碳中只有四个是处在同一个平面上，另一个碳在平面外。这样的结构在不断地翻动着，处于平面外的碳沿着环迅速地变换。因而环戊烷是一个有一只角向上的近平面结构。

环戊烷

　　环己烷有四个碳原子在一个平面上，其它两个碳一个在此平面的上方，另一个在这个平面的下方（椅型）；或者两个都在此平面的上方（船型）。

椅式　　　　　　　船式

　　环己烷的六个成环碳原子不共平面，C-C-C键角保持正常键角109°28′。通过键的扭动可 以得到椅型和船型两种不同的排列方式。

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