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您现在的位置: 医学全在线 > 理论教学 > 基础学科 > 医用化学 > 正文:第三节 多环芳香烃
    

多环芳香烃(结构,物理化学性质)

( 关键词:碳氢化合物,烃,环烃,多环芳香烃,萘,蒽,菲,致癌烃,多环稠苯芳香烃 )

多环芳香烃可按照分子中苯环互相连续的方式为联苯、联多苯、多苯化脂烃和稠环芳香烃等几类。其中以稠环芳香烃为最重要。

  一、萘

  萘是煤焦油中含量最多的成分,可达10%左右。

  (一)萘的构造

  萘的分子式为C10H8。通过X射线测定萘分子的结构,证明萘分子具有平面结构。两个苯环共用两个碳原子互相稠合在一起,碳碳键的键长既不同于典型的单键和双键,届不同于苯分子中的碳碳键。萘的构造式及各键的键长如下:

苯分子中C-1,4,5,8为α位;C-2,3,6,7为β位。

  (二)萘的物理性质

  萘为白色片状晶体,易升华,熔点80℃,沸点218℃。不溶于水,而能溶于乙醇,、乙醚和苯等有机溶剂中。

  (三)萘的化学性质

  1.取代反应

  萘可发生与苯类似的亲电反应,一般在α-C上进行。例如,卤代和硝化反应。磺化则根据温度不同。例如:

2.加成反应

  萘比苯易加成,在不同条件下生成不同的加氢产物。

3.氧化

  萘比苯易被氧化。用V2O5作催化剂时,萘的蒸气可被空气氧化,生成邻苯二甲酸酐。

 

  苯环上有取代基时,则根据取代基的不同,氧化时有一个环可能被破坏。若环上连接有间位定位取代基时,这个环比葳难氧化,而连有邻、对位定位取代基的环比苯易氧化。例如:

 

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