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您现在的位置: 医学全在线 > 理论教学 > 基础学科 > 医用化学 > 正文:第三节 氨基酸
    

氨基酸(氨基酸的构造、构型及分类、命名)

( 关键词:含氮有机化合物,氨基酸,必需氨基酸,等电点,肽,肽键 )

氨基酸是一类具有特殊重要意义的化合物。因为它们中许多是与生命活动密切相关的蛋白质的基本组成单位,是人体必不可少的物质,有些则直接用作药物。

  α-氨基酸是蛋白质的基本组成单位。蛋白质在酸、碱或酶的作用下,能逐步水解成比较简单的分子,最终产物是各种不同的α-氨基酸。水解过程可表示如下:

  蛋白质→月示→胨→多肽→二肽→α-氨基酸

  由蛋白质水解所得到的α-氨基酸共有20多种,各种蛋白质中所含氨基酸的种类和数量都各不相同。有些氨基酸在人体内不能合成,只能依靠食物供给,这种氨基酸叫做必需氨基酸(见表18-3,*)。

  一、氨基酸的构造、构型及分类、命名

  (一)氨基酸的构造和构型

  分子中含有氨基和羧基的化合物,叫做氨基酸。

由蛋白质水解所得到的α-氨基酸,可用通式表示如下:

除甘氨酸(R=H)外,所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳,故有D型与L型两种构型。天然氨基酸均为L-氨基酸。

L-氨基酸

  (二)α-氨基酸的分类和命名

  氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。

  在α-氨基酸分子中可以含多个氨基和多个羧基,而且氨基和羧基的数目不一定相等。因此,天然存在的α-氨基酸常根据其分子中所含氨基和羧基的数目分为中性氨基酸、碱性氨基酸和酸性氨基酸。所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等的一类氨基酸。但氨基的碱性和羧基的酸性不是完全相当的,所以它们并不是真正中性的物质,只能说它们近乎中性。分子中氨基的数目多于羧基时呈现碱性,称为碱性氨基酸;反之,氨基的数目少于羧基时呈现酸性,称为酸性氨基酸。

  氨基酸的系统命名方法与羟基酸一样,但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。例如胱氨酸是因它最先来自尿结石;甘氨酸是由于它具有甜味而得名(见表18-3)。

表18-3 常见的α-氨基酸

氨基酸 构造式 代号 常用符号 pI
甘氨酸(α-氨基乙酸)     Giy 5.97
丙氨酸(α-氨基丙酸) Ala 6.02
缬氨酸(β-甲基-α-氨基丁酸) Val 5.96
亮氨酸(γ-甲基-α-氨基戊酸) Len 5.98
异亮氨酸(β-甲基-α-氨基戊酸) Lle 6.02
脯氨酸(α-羧基四氢吡咯) Pro 6.30
苯丙氨酸(β-苯基-α-氨基丙酸) Phe 5.48
色氨酸[α-氨基-β-(3-吲哚基)丙酸] Try (Trp) 5.89
蛋氨酸(α-氨基-γ-甲硫基丁酸) Met 5.74
丝氨酸(α-氨酸-β-羟基西丙酸) Ser 5.68
苏氨酸(α-氨基-β-羟基丁酸) Thr 6.18
半胱氨酸(α-氨基-β-巯基丙酸) Cys 5.07
氨酸[α-氨基-β-(对羟苯基)丙酸] Tyr 5.66
天门冬酰胺(α-氨基丁酰胺酸) 天酰 Asn 5.41
谷氨酰胺(α-氨基戊酰胺酸) 谷酰 Gln 5.65
门冬氨酸(α-氨基丁二酸) Asp 2.77
谷氨酸(α-氨基戊二酸) Glu 3.22
赖氨酸(α,ε-二氨基已酸) Lys 9.74
组氨酸[(α-氨基-β-(4-噗唑基)丙酸] His 7.59
傅氨酸(α-氨基,δ-胍基戊酸) Arg 10.76

  二、氨基酸的性质>

  α-氨基酸都是无色晶体,熔点一般都较高(常在230-300℃之间),熔融时即分解放出二氧化碳

  α-氨基酸都能溶于酸性或碱性溶液中,但难溶于乙醚等有机溶剂。在纯水中各种氨基酸的溶解度差异较大,加乙醇能使许多氨基酸从水溶液中沉淀析出。

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