杂环化合物(杂原子,呋喃,噻吩,吡咯,咪唑)

　　根据以上定义，杂环化合物似乎应包括内酯、交酯和环状酸酐等，但由于它们与相应的开链化合物性质相似，又容易开环变成开链化合物，所以不包括在杂环化合物之内。本章主要讨论那些环系比较稳定，并且有不同程度芳香性的杂环化合物。所谓芳杂环化合物是保留芳香结构即6π电子闭合共轭体系的杂环。这类化合物比较稳定，不易开环，而且它们的结构和反应活性与苯有相似之处，即有不同程度的芳香性，所以称为芳杂环化合物。

　　一、杂环化合物的分类和命名

　　杂环化合物可按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式分为苯稠杂环和稠杂环。如表19-1所示。

　　杂环化合物的命名主要采用外文译音法，把杂环化合物的英文名称的汉字译音加“口”字旁表示。例如：

呋喃（furan） 吡啶（pyridine）

　　外文译音法是根据国际通用名称译音的，使用方便，缺点是名称和结构之间没有任何联系。

　　杂环化合物的环上原子编号，除个别稠杂环如异喹啉外，一般从杂原子开始。

　　环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1。有时也以希腊字母α、β及γ编号，邻近杂原子的碳原子为α位，其次为β位，再次为γ位。

　　当杂环上连有-R，-X，-OH，-NH₂等取代基时，以杂环为母体，标明取代基位次；如果连有-CHO，-COOH，-SO₃H等时，则把杂环作为取代基。环上有两个或两个以上相同杂原子时，应从连接有氢或取代基的杂原子开始编号，并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。环上有不同杂原子时，则按氧、硫、氮为序编号。例如：

表19－1　常用杂环化合物的构造式和名称

　　另有特殊编号的，如嘌呤等（见表19-1）。

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